Synthese und biologische Evaluierung von polyhydroxy- und polymethoxysubstituierten Stilbenen

Abstract

Das französische Paradoxon gab in der Vergangenheit Anlass dazu, die Inhaltsstoffe von Wein genauer unter die Lupe zu nehmen. Dabei wurde auch Resveratrol isoliert, welches vielfältige pharmakologische Wirkungen zeigt; unter anderem antimikrobielle und antitumor Eigenschaften. Es wurden 72 Stilbene mit unterschiedlichen Polyhydroxy- bzw. Polymethoxysubstitutionsmuster mittels Heck-Reaktion synthetisiert und auf deren biologische Aktivität getestet. Dabei zeigte sich vor allem Stilbene mit Hydroxysubstitution als antimkrobiell wirksam gegegen diverse Bakterien- und Pilzkulturen in Agardiffusionstests. Hingegen zeigten vor allem methoxysubstituierte Stilbene Antitumoreigenschaften mit IC50-Werten von unter 5 μM gegen diverse Krebszelllinien.