„ Phyto“-Ceramide aus pflanzlichen Ressourcen zur Nutzung in der Dermatotherapie

Abstract

Ceramide (Cer) stellen ca. 50 % der Lipide des Stratum corneums dar. Die Gehalte der Haut-Cer sind bei Hauterkrankungen wie Psoriasis oder Neurodermitis verringert, ihre Zusammensetzung ist verändert. Glycosylceramide (GlyCer) kommen ubiquitär in Pflanzen vor. Für ein Screening unterschiedlicher Pflanzenmaterialien wurde eine AMD-HPTLC-Methode zur Quantifizierung von GlyCer entwickelt. Methoden zur Extraktion, Isolierung (SC, präp. HPLC-MS) und Strukturaufklärung (TLC, HPLC-MS, MS/MS, HRMS, NMR) sind etabliert worden. GlyCer wurden aus Apfeltrester, Weizenkeimen und Kaffeesatz mit 28,9 mg, 33,7 mg und 4,4 mg je 100 g Trockengewicht gewonnen. In sechs Fabaceae-Arten wurden GlyCer-Gehalte von 9,4 bis 23,1 mg je 100 g Trockengewicht nachgewiesen. 46 GlyCer wurden identifiziert, darunter neuartige GlyCer (Malusid I-III) mit zusätzlichen Hydroxy- und Ketogruppen. GlyCer wurden mithilfe einer rekombinanten humanen Glucocerebrosidase (Imiglucerase) zu „Phyto“-Cer hydrolysiert.

Ceramides (Cer) play a crucial role in the skin barrier function by providing a major lipid class (approx. 50 %) in the outermost layer of the skin – the stratum corneum. Levels and composition of skin Cer are altered in skin diseases such as psoriasis and atopic dermatitis. Glycosylceramides (GlyCer) occur ubiquitously in plants. An AMD-HPTLC method for plant screening and GlyCer quantification was developed. Extraction, isolation (CC, prep. HPLC-MS) and structure elucidation (TLC, HPLC-MS, MS/MS, HRMS, NMR) methods were established. GlyCer were isolated from apple pomace, wheat germs and coffee grounds with 28.9 mg, 33.7 mg and 4.4 mg per 100 g dry weight. GlyCer were detected in six Fabaceae species with contents between 9.4 and 23.1 mg per 100 g dry weight. 46 GlyCer were identified, with novel GlyCer (Maluside I-III) with additional hydroxyl and oxo groups. GlyCer were hydrolysed by a recombinant human glucocerebrosidase (imiglucerase) to yield “phyto”-Cer.